五连冠称霸欧洲之后皇马出现衰落，1964年当时年已三十八岁的金箭头由于身体原因无法继续带领球队走在不断胜利的轨道上，而他与伯纳乌主席之间的两封告别信件也成为皇马历史上的珍贵文物，最终迪-斯蒂法诺转会西班牙人，结束了十二年的白衣生涯，由于在欧洲赛场上的失利而导致的贷款紧缩，使得俱乐部一度陷入了经济困难的窘境，皇马决议在1956年动土兴建的体育城直到1963年才告完工，1963至1973十年间，皇马收获了五座联赛冠军、一个国王杯和一个欧洲冠军奖杯，亨托还因此成为历史上唯一一名夺得过六次冠军杯的球员，此后皇马陷入了一段沉寂当中。
20世纪70年代皇马继续保持了强劲的夺冠势头。虽然在这期间没有特别大牌的球星，但在球队的努力团结下，在1972、1975、1976、1978、1979年五夺联赛冠军，1973年伯纳乌体育馆进行了改建工程，翌年执教十四年之久的功勋主帅穆尼奥斯历任，宣告了俱乐部一段历史的终结。
1978年6月2日伯纳乌主席因癌症倒下了，之后路易斯德卡路斯接替了老主席的职位，成为俱乐部的新一任主席。
1979年的皇马进入了另外一个时代，南斯拉夫人博斯科夫执教的时代，当年的国王杯决赛发生在皇马和皇马二队卡斯蒂利亚之间，最终皇马捧杯。1980年在获得联赛、杯赛双料冠军后，除1982年获得杯赛冠军，一连五年与冠军无缘，进入了艰难的时期。
1982年的世界杯决赛在伯纳乌球场进行，意大利三比一击败联邦德国第三次夺冠，但那个年代里人们更多记住的却是皇马球员罢工的混乱。随着独裁者佛朗哥的离世，1982年和1984年9月9日皇马球员进行了历史上两次重要的罢工，其中前一次还造成了落后两分的皇马丧失了当季的西甲冠军。
1985年5月4日皇马赢得历史上首座联盟杯之后的第三天，皇马历史上第三位德高望重的主席门多萨入主伯纳乌，他治下的十年是皇马重新走向辉煌的序曲。当年皇家马德里引进了墨西哥球星乌戈桑切斯和阿根廷球星巴尔达诺，加上本国的新星布特拉格诺等，实力大增，1985、1986年两获欧洲联盟杯冠军，成为联盟杯历史上第一支蝉联冠军的球队。
从1986年开始荷兰人本哈克成为皇马的主教练。布特拉格诺、米歇尔、桑切斯、巴斯克斯和帕德萨被誉为皇马皇冠上的五颗珍珠。尽管经历了一些波折，但在他们的共同努力下，皇马包揽了从19861990年连续5个赛季的西甲冠军，实现了俱乐部历史上第二次联赛的五连冠。
19861990年皇马连续五次夺得联赛冠军，创造了西班牙足坛历史纪录，但却始终与无缘欧洲冠军杯。在1990年西甲冠军后由于经营不善，负债累累，同时巴塞罗那在短暂低迷后的再度崛起令队伍打击不小。
1989年威尔士人托沙克成为皇马的新主帅，在他的率领下皇马当季三十八轮西甲打进了一百零七球，蚂蚁乌戈桑切斯也成为了皇马历史上最为高效的射手之一，但随着五鹰时代的终结，皇马再次陷入一段小小的低潮期。
整个20世纪90年代前半段的西甲被克鲁伊夫麾下的巴萨梦之队所统治，直到1994年回归皇马的巴尔达诺提拔了年轻的劳尔，从巴萨挖来丹麦天才球星大劳德鲁普，在1995年1月7日的伯纳乌，萨莫拉诺的帽子戏法帮助皇马以五比零击败了巴塞罗那，整整旁落四年之久的西甲联赛冠军终于重新回到了伯纳乌。
1995年在皇马伯纳乌五球大胜巴塞罗那且终于再次夺得联赛冠军，但仅过一年，又只获得联赛第六的成绩，滑到十余年最低谷。而在经历了一无所获的一个赛季之后的1996年，意大利人卡佩罗来到了皇马，性格强硬的主教练帮助球队击败了拥有罗纳尔多巴塞罗那再次夺回西甲冠军。
19972002年皇马三夺欧洲冠军杯，加上之前的两座欧冠，皇马被国际足联评为20世纪最佳球队。德国人海因克斯是皇马历史上执教时间较短的主帅，但他帮助俱乐部重新夺回时隔三十二年的欧洲冠军杯，凭借苏克、米亚托维奇和劳尔组成的攻击线，1997/1998赛季的皇马与意大利巨人尤文图斯会师冠军杯决赛，最终米亚托维奇的进球帮助皇马获胜，球队历史上第七次捧起了大耳朵杯。而随后到来的希丁克则帮助皇马捧起伯纳乌杯和丰田杯。
2000年在皇马度过了几乎整个人生的博斯克成为了皇马的主帅。尽管在联赛争霸中不敌拉科，但在欧洲赛场上却击败上届冠亚军曼联、拜仁慕尼黑。在季末的冠军杯决赛中，皇马以三比零轻松赢得了历史上首次决赛德比，击败的同样来自西班牙的瓦伦西亚，从而第八次问鼎冠军杯冠军。同年建筑大亨弗洛伦蒂诺在主席改选中得到了前任老主席门多萨的支持，击败了前任桑斯成为了皇马历史上第十四位主席。
弗洛伦蒂诺主张巨星政策并声称俱乐部将在他的带领下实行一年一巨星的转会战略方针，从此皇家马德里俱乐部进入了一个崭新的历史时期，弗洛伦蒂诺的球队被球评家们称为银河战舰。当选伊始弗洛伦蒂诺入主主席的第一笔重要引援就是签入葡萄牙球星路易斯菲戈，当年年末的金球先生以五千六百万美元创世界纪录的身价成为了皇马银河战舰时代的第一位舶来者，与劳尔、卡洛斯、耶罗一起，组成了强大阵容，葡萄牙人的到来帮助皇马赢得了2001年的西甲联赛冠军。
2001年法国人齐达内成为弗洛伦蒂诺的第二个猎物，高达七千六百万欧元的转会费打破了菲戈的纪录，皇马从此拥有了世界上最贵的两个球员，经过了漫长的适应期，法国传奇在冬歇期之后成为了伯纳乌球场上的主宰，皇马第九次成为冠军杯冠军。在那个俱乐部百年大庆的赛季，皇马以两座超级杯、一座冠军杯和一座丰田杯完成了这家伟大俱乐部的百年完美谢幕。